El peque fue superado por el italiano Matteo Berrettini, tras una dura batalla de 4 horas y 19 minutos, imponiéndose el tenista de Roma en el quinto parcial, correspondiente a la tercera ronda del certamen.
Ambos jugadores se exigieron al máximo y entablaron un duelo extremadamente parejo, sacando finalmente el pasaje a octavos de final, el N°20 del mundo, que se impuso sobre el argentino por 6-7 (5), 7-6 (2), 4-6, 7-6 (5) y 6-3.
Cada uno tenía en claro cuáles eran sus fortalezas y debilidades, siendo Diego muy sólido desde el juego de base y con mucha regularidad durante todo el encuentro, quedándose con la mayoría de los puntos que se extendían de su lado. Su oponente dejaba en claro que no quería que esto suceda y cada vez que tenía la oportunidad, pegaba firme con su derecha.
El primer parcial, parecía que se lo llevaba el italiano, que consiguió quebrar y ponerse 6-5 arriba. Sin embargo, el pulso le jugó una mala pasada y sin primeros servicios, el peque aprovechó para empardar e ir al tie-break. Allí, un mini quiebre le alcanzó a Diego para marcar la primera diferencia en el encuentro.
En el segundo no hubo quiebres y desembocó en un nuevo desempate, donde esta vez iba a ser el preclasificado N°17 quién estuvo más fino e igualó el duelo. En el tercero, Diego pegó en el momento exacto, cuando su rival sacaba 4-5. Obtuvo la ruptura y puso las cosas a su favor. La tendencia del partido continuaba, era muy disputado cada juego y no había un claro dominador. Tal es así que cuando todo indicaba que iba a ser Schwartzman quién obtenía el triunfo, ya que dispuso en el cuarto set tres puntos de partido, Berrettini se mantuvo firme con el servicio y fiel a su estilo, arriesgo y atravesó los momentos críticos. Sacaba 15-40 y 5-6, levantó esas situaciones y luego terminó llevándose el tie-break.
Ya en el quinto parcial, fue el jugador de 23 años quién se puso rápidamente en ventaja, quebrando el servicio del tenista de Buenos Aires y aferrándose a su servicio, sacó el boleto a la siguiente ronda. Donde deberá enfrentarse ante el suizo Roger Federer, que en la cancha central derrotó al Frances Lucas Pouille por 7-5, 6-2 y 7-6 (4).
