El Millonario superó a Cerro Porteño y se metió en semifinales de la CONMEBOL Libertadores donde se medirá con Boca. Previo al duelo entre ambos por Superliga, los dos finalistas de la edición 2018 se aseguraron verse las caras una vez más en el torneo más importante del continente.
River se enfrentó a Cerro Porteño en Asunción con una ventaja de 2-0 y aunque padeció durante la primera mitad tanto en el juego como en el resultado, mejoró en el complemento, igualó el marcador y se quedó con la clasificación. A 4 días del primer cruce entre River y Boca post Madrid, tanto el Xeneize como el Millonario aseguraron dos nuevos Superclásico en semifinales de la CONMEBOL Libertadores que se jugarán en octubre.
El elenco de Marcelo Gallardo no tuvo una buena serie ante los paraguayos sin embargo mostró superioridad con una buena diferencia conseguida en Argentina y una confirmación en el complemento de la revancha. En el primer tiempo los dirigidos por Miguel Ángel Russo se destacaron en la presión e intensidad, además de aprovechar el desorden del equipo argentino, y a los 8′ encontró el 1-0 a través de Nelson Haedo Valdez que recibió un excelente centro de Larrivey y esquinó su cabezazo hacia el poste derecho de Franco Armani. Durante ese primer periodo River pasó más de un susto pero pudo mantener esa diferencia de 2-1 en global gracias a la falta de precisión de Cerro y una gran tapada del número uno riverplatense.
En el complemento River cambió su forma de jugar, se apropió del balón y con el control de juego en los pies de Exequiel Palacios se hizo del partido. A los 7′ de la segunda parte, Nicolás De La Cruz, que no pasó un buen momento desde su llegada a Asunción, conectó de volea desde fuera del área y anotó el 1-1 que le dio la tranquilidad a River para hacerse del encuentro. Una vez más el Millonario se hizo dueño del partido y cerró una llave que pudo haber tenido una mayor diferencia de gol. La única participación del VAR en este partido tuvo como protagonista a Nelson Haedo Valdez que golpeó a Exequiel Palacios y tras el cheque de Julio Bascuñán vio la tarjeta amarilla, aunque era una clara jugada de expulsión.
River se llevó la serie por 3-1 y se medirá ante Boca en las semifinales que se disputarán la primera y última semana de octubre. Desde 2015, River jugará su cuarta semifinal de Libertadores mientras que Boca lo hará por tercera vez. El Millonario venció a Guaraní en la primer Copa, a Gremio en 2018, cayó con Lanús en 2017, mientras que el Xeneize cayó con Independiente del Valle en 2016 y superó a Palmeiras en 2018. También es la tercera vez que se verán las caras, sumando la final de 2018 y los octavos de 2015 donde en ambas ocasiones River se consagró campeón del torneo.
